19世纪的纽约，上流阶层的人士有着一套自己的判断标准和生活规则，要求体面、得体。年轻律师纽伦（DanielDay-Lewis饰）也不例外，他将与门当户对的千金小姐梅（WinonaRyder饰）订婚。然而在订婚前夕，他与梅的表姐、刚刚离婚自欧洲回到纽约的艾伦（米歇尔·菲佛MichellePfeiffer饰）重逢，二人一见如故，情愫顿生。然而艾伦的大胆行为和追求自我的作风是不被那个上流社会所接纳和允许的，在大家的眼中她是一个讨人厌的怪物。纽伦却意识到这种性格的可贵，并且被这种性格所折服，如果不能和所爱的人在一起，如果一生不是为自己而是为礼数为体面而活，人生将是多么的空虚和苍白。纽伦想和艾伦私奔，然而梅却怀孕了。虽然想追求属于自己的幸福，但是却同样不想伤害他人的这对爱人，最终选择了放手。纽伦和梅结婚了，脾气和顺的梅一直处于无辜的中心。然而直到梅的死去，他们才看见了事物的另一面……

一个多世纪前的纽约，腐败政客用见不得人的龌龊手段争夺着这个城市的官方领导权；而在曼哈顿岛五分区、包里区、天堂广场一带，爱尔兰移民的黑帮组织“死兔党”和“本地党”则明目张胆地以武力争夺着地盘和一切可以占有的东西……《纽约黑帮》海报“死兔党”的老帮主普瑞斯特·维伦（连恩·尼森）被“本地人党”的头儿、“屠夫”比尔·普尔（丹尼尔·戴-刘易斯）干掉，死者年轻的儿子阿姆斯特丹·维伦（莱昂纳多·迪卡普里奥）继承了首领的位置。当然，他上任后的第一桩“买卖”就是杀死比尔替父亲报仇。然而，帮派之间历时数年的争斗使得其间的孰是孰非已经纠缠不清，“屠夫”比尔又真的是个冷血凶残、杀人不眨眼的屠夫，这些都让阿姆斯特丹的复仇计划困难重重。结识女贼珍妮·埃佛迪安（卡梅伦·迪雅兹）似乎让事情出现了转机，她的帮助给了阿姆斯特丹新的希望，而且两人在互相的合作、利用中渐渐坠入了爱河——谁知道这对于复仇之路究竟是福还是祸呢……