桃姐（叶德娴饰）是侍候了李家数十年的老佣人，把第二代的少爷罗杰（刘德华饰）抚养成人。罗杰从事电影制片人，五十多岁了仍然独身，而桃姐也继续照顾罗杰，成为习惯……一日，桃姐如常到街市买菜，回寓所煲汤、做好满桌的饭菜，在等待从内地出差回家的罗杰，桃姐看着窗外的街景打发时间，不知不觉间却竟昏迷在地上……桃姐醒来时发现自己身在医院，桃姐是中风了！一边手臂不能活动自如，必须利用物理治疗尽量恢复活动能力。罗杰在百忙工作中为桃姐找合适老人院，期间巧遇昔日电影拍摄认识的草蜢哥（黄秋生饰），桃姐出院来到老人院，环境陌生，院友怪异，桃姐强装镇定。罗杰工余常到老人院探桃姐，主仆闲话家常一如母子，仍保持互相揶揄调侃习惯，桃姐嘴硬心甜，院友羡慕。罗杰特意带桃姐参加电影首映礼，桃姐首次刻意打扮准备，取收藏已久的名贵衣服出发赴会；首映礼上桃姐大开眼界，更终有机会见到电影明星，桃姐感叹自己有生之年已然无憾……

20世纪30年代，20岁的张乃莹（汤唯饰）逃婚求学，却惨遭抛弃。投靠未婚夫汪恩甲（袁文康饰）后的张乃莹依然躲不开被抛弃的命运，好在遇到了在报社工作的进步青年萧军（冯绍峰饰），两人相知相爱。通过萧军张乃莹认识了女编辑白朗（田原饰）、罗峰（祖峰饰）夫妻以及聂绀弩（王千源饰）等文学作家，改名“萧红”后的她得到了鲁迅（王志文饰）、许广平（丁嘉丽饰）夫妇的首肯，随后又结识了了胡风（冯雷饰）、梅志（袁泉饰）夫妇、蒋锡金（张译饰）、丁玲（郝蕾饰）、端木蕻良（朱亚文饰）等人，在同时代作家的互相鼓励之下，虽然战事不断、颠沛流离，萧红却逐步走向了创作的“黄金时代”。

故事发生在1940年代的香港，妙龄少女方兰（周迅饰）和母亲（叶德娴饰）一起过着相依为命的生活，两人将家中的二楼租住给了作家茅盾（郭涛饰）和其太太孔德沚（蒋雯丽饰）。方兰十分热爱茅盾的文字，在其中感受到了火热的革命热情和澎湃的民族气节，然而对于身边动荡的时局和紧张的政治氛围，方兰却知之甚少。刘锦进（彭于晏饰）是拥有着矫健身手的进步青年，受组织委托，他负责护送滞留在香港的一批重要文人返回大陆，茅盾一家人便在名单之列。在误打误撞之中，方兰被卷入了这一危险的行动之中，并在刘锦进的建议和鼓励之下，加入了革命队伍之中去，母女两人因此被卷入了历史的滚滚洪流之中。

中国香港留学生Ben（刘德华饰）与好友兼同学张直（庹宗华饰）、明仔在日本无心向学，却满怀斗志闯荡东瀛，只为能够出人头地。张直寻找青梅竹马的爱人不获，明仔搭上酒吧陪酒的老板娘，一心想成为山口组老大石川的妹夫。Ben在此时偶遇出来陪酒赚外快的中国大陆女留学生铁男（钟楚红饰），二人结缘。铁男与好友美美寄人篱下地住在地痞担保人的手下，受尽凌辱，终有一日铁男忍受不住，独自出走......

律师Macy（吴君如饰)在为被控虐妻的广告公司老板Robert（张兆辉饰)辩护时两人发生一夜情致使Macy怀孕。心理矛盾的她去参加单亲妈妈心理辅导班，却不想意外遇到中学时的恋人Anita(周慧敏饰)。之前Anita和十九岁的Mike（陈伟霆饰)也因初次约会发生一夜情不幸中招怀孕。当年浪漫回忆涌现眼前，发现两人仍然钟爱对方，决定再走在一起。Anita想与Macy一起生活共同抚养孩子，可Macy对待感情却不敢承担，她的好友惠惠（谷祖琳饰)和Eleanor（万绮雯饰)也都为她担心。同时，Anita在公司饱受不公平待遇，惠惠和Eleanor召集了一群同性恋人士进行示威。Macy也第一次真实面对自己不安定的感情态度。Robert和Mike作为孩子的父亲也想对此负责。最终Macy是否会勇敢去承担自己的职责？这四个人打破常规男女关系的人会有如何的命运？

天水围位于香港新界元朗区，原是一条小围村，1980年代末被港英政府发展成为以住宅为主的新市镇，但今天它的30万居民多为底层劳工（其中有诸多新移民及大陆新娘）。由于天水围发生过多起震惊港媒的伦常惨案，该地被视作“悲情市镇”，可是其中多数居民平日其实过着与其他港人并无差异的生活，相依为命的贵（鲍起静）与张家安（梁进龙）母子便是如此。年纪轻轻便守寡的贵14岁出来做工，先后供两个弟弟念完大学，如今他们做成富贵人，她依旧是超市女工一名，但是她并不觉上天待她刻薄，每日生活都很乐观。张家安是乖乖仔，会考完毕没找暑期工做的他多数时候会呆在家里睡觉或看电视，外出见朋友、参加活动的时间非常有限。母子一起坐下吃晚饭聊天时，说的也是该买哪家报纸一类再平常不过的话。与他们住在同一栋楼里的阿婆梁欢（陈丽云）是新搬来的住户，她每日过着郁郁寡欢、斤斤计较的孤独生活。凭着曾在市区卖过果蔬的经验，她在贵工作的超市找到份工。起初，她与贵不过是见面点头之交，且神情相当冷漠，但慢慢地，贵的慷慨与无私融化了她心中的冰山。而贵在了解到她的心结后，给了她更多温暖，两人渐渐亲如母女。日子一天天过，张家安亦从母亲身上、几件平常事中了解到生活的多面，舅舅们并没在心理上疏远他们母子，每人都有自己的生活要过。他做好了若是会考成绩不理想，便出来做事的准备。

上海女学生葛薇龙（马思纯饰）求学香港，投靠姑母梁太太（俞飞鸿饰），被梁太太利用，当作诱饵来吸引男人，葛薇龙渐渐沉迷在纸醉金迷中，后来被花花公子乔琪乔（彭于晏饰）吸引，为了继续过声色犬马的上流社会生活，不惜出卖自己的灵魂，费尽心机嫁给了乔琪乔，最终沦为姑母梁太太和乔琪乔敛财的工具。

人到四十的香港某中学国文教师林耀国（张学友）是业已消失的“好好先生”。念书时是学校里有名才子的他，如今面对飞黄腾达、闲来便会打打高尔夫球的昔日同窗，只收获了一份难言的失落，但在他的“坏学生”胡彩蓝（林嘉欣）眼中，他却是有内涵的成熟魅力男。胡彩蓝身上有几分林耀国妻子文靖（梅艳芳）当年的影子，她的大胆示爱令林耀国勾起一段深埋在心底的往事，触动心中伤痛，当年的浪漫诗意梦想渐渐只能压在箱底，而选择承担下的本不属他的责任却一背背了二十年。外加其它突如其来的事，一时令他无所适从，然而他却必须作出选择。

自上世纪五十年代直至未来，七位殿堂级导演各自抽签负责一个年代，执导一个与香港有关的故事。《七人乐队》片名寓意各有风格才华的导演，尤如出色的乐手，走在一起便能合奏出令人共鸣的美妙乐章。其中包括洪金宝的《练功》、许鞍华的《校长》、谭家明的《别夜》、袁和平的《回归》、杜琪峯的《遍地黄金》、林岭东的《迷路》，及徐克的《深度对话》。其中林岭东的《迷路》更是导演的最后遗作。《练功》：50年代，一群拜师学艺的孩子在师父严厉的督导下勤练功夫。徒弟与师父间的默契在呼喝声中形成，而躲懒受罚的那天也可成为一生难忘的转机。《校长》：60年代，社会清贫，但求学者众。一位执笔忘饭的校长与善良淡雅的王老师让一座天台学校成为童年岁月里最温暖的家。《别夜》：叶嘉琳与余雁飞，在80年代香港依然美丽的夕照中相恋。女方一家移民海外，二人无奈承受离别之苦，只余下相爱的记忆。《回归》：90年代，儿子举家移民，孙女却因学业暂时留在香港爷爷家。爷孙两人隔代沟通，妙趣横生。在生活中消解代沟，隔阂打破，亲情更上一层楼。《遍地黄金》：2003年沙士时期，大时代下三个小市民的发达白日梦。三人常胡扯投资大计，妄想一夜致富。一番进退争论后，总是错失发达机会。《迷路》：2018年的新春，丈夫回到香港与妻儿团聚，当他拿着旧照片在日新月异的香港街头追忆当年时，却彻底迷失了方向。最后，回忆不幸化成追忆。《深度对话》：未来，某所精神病医院正在进行一项关于精神分裂的研究。四位参与者投入忘我表演，已然分不清真正身份，到底谁是医生？谁是病人？